Cuadra se desempeñó como ministro y vocero del ex dictador chileno Augusto Pinochet. Es una de las personas de confianza de Cartes, quien apenas ingresó a la arena política le confió la elaboración de toda su plataforma de gobierno.
De hecho, Cuadra se desempeña desde hace años como planificador estratégico de las empresas del grupo Cartes.
Permanentemente visita el país para asistir al nuevo mandatario. Incluso se menciona que es uno de los encargados de elaborar los discursos del mandatario.